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1948年5月，国民党在南京召开国民大会，选举总统、副总统。国民党元老于右任先生参加了副总统竞选。竞选对手主要是桂系军阀李宗仁。选举前，为了让代表了解自己的思想和打算，于右任每天在屋内摆一书桌，置文房四宝笔、墨、纸、砚，凡代表即送"为万世开太平"条幅。同时，另设一长桌，放置他签名的照片2000张，每张照片上签有各代表的名字，分省、分市、分县或分职业排列，由代表们上门时自己检取。每天上门拜访于右任的人最多时每小时一二百人。大多数人都悟出于右任先生是以声望和一支笔作为竞选的力量。
参与副总统竞选的人与于右任的做法大相径庭。如李宗仁给每个代表供一辆汽车，有司机早晚服务，包上几个大旅社、酒店，只要是代表身份，不管认识与不认识，都可住进去，每天早晚宴席相待，一律免费供应。行政院长孙科、武汉行辕主任程潜二人天天摆酒请客，给代表发纪念品，许诺，拉关系。各地代表每天收到请柬的应接不暇。代表是上帝，副总统竞选者和他们拉同事、拉乡党，拉同学，拉亲戚，拉同宗……设法为自己拉选票。而于右任却靠一支笔，一张纸，待在家来竞选。有人劝于右任别在家"守株待兔"，要出去走动，可以找财团借款活动，于右任一一谢绝。他告诉友好说:我相信民众，我相信自己，成与不成，看民意吧。
明天就要投票了，于右任突然派人给各代表送去一张请柬，在饭店对到来的代表即席演讲道:我家中没有一个钱，因此，很难对代表厚待。今天，是老友冯自由等二十位筹资，才略备薄酒相待，我只是借酒敬客了……
国民政府选举开始。投票采取淘汰制。第一天投票，于右任先生得到493票，即遭淘汰。选举结束，几个代表找到于右任安慰，冯自由感慨地说:"右老身无分文，凭人格声望、笔墨竞选，这能成功吗?纸弹根本敌不过银钱，这社会政治腐败，靠金钱、美女、红酒、车子拉票，于老怎能不失败呢?这失败原因全是我们这些人昧于世情造成的。"
第二天，继续投票，于右任准时出席。一进会场，风度飘逸，豁达大度，全场代表起立掌声10分钟不息，表示对他的钦佩之情。最后，孙科、程潜等相继淘汰，李宗仁当选副总统，蒋介石当选总统。于1948年5月20日，在南京总统府举行了就职大典。
于右任虽然没有当上副总统，但其清贫、廉洁、清正、儒雅、豁达的形象却给人们留下了不可磨灭的做人典范。
君子之交
最敬重的国民党大才子
毛泽东在第一草书孙中山行状次国共合作期间，曾任国民党中央宣传部民立报代部长，所以和许多国民党元老级的要人们都认识。但他最敬重的是大才子于右任先生，不仅在青年时代受其影响，并与之有过谈诗论词等多次交往，晚年时还和秘书田家英索要"已存"的于右任草书。
于右任早年曾主编过思想激进的《民立报》，毛泽东在学生时代喜欢阅读此报，当时就知道了于右任的大名，对其很仰慕。
1924年1月，国民党在广州举行了有共产党人参加的第一次全国代表大会，于右任与毛泽东都出席了会议，这是他们间的第一次见面。在会上，于右任当选为中央执行委员，担任执行部的工人农民部长。毛泽东当选为候补中央执行委员，担任国民党中央宣传部代理部长，主编《政治周报》，主办第六届农民运动讲习所。在1926年召开的国民党第二次全国代表大会上，毛泽东再次当选为候补中央执行委员，自然少不了与国民党重臣于右任共事。
重庆谈判期间，毛泽东与于右任曾在一起畅谈诗词。
1945年8月28日，毛泽草书《答安东客词》句东到重庆谈判，1945年8月30日即与周恩来由山洞林园赴城内拜访于右任，正好于右任因公外出，未能见面。当天晚上，张治中在桂园为毛泽东举行宴会，并邀请了于右任、孙科、邹鲁等人前来参加。时隔多年以后，毛泽东终于与于右任又见面了。
1945年9月6日中午，于右任设午宴招待毛泽东、周恩来和王若飞，并邀请张治中、张群、邵力子、丁维汾、叶楚伧等人出席作陪。由于毛泽东和于右任二人志趣相投，都喜欢诗文，在宴席上，两人就聊起诗文来了。
在谈话中，于右任对毛泽东的《沁园春·雪》极力称赞，对该词的结句"数风流人物，还看今朝"尤为赞赏，认为是激励后进之佳句。
毛泽东却道:"怎抵得上先生'大王问我，几时收复山河'之神来之笔。"原来，于右任参观成吉思汗陵墓时曾赋《越调·天净沙》:"兴隆山上高歌，曾瞻无敌金戈，遗诏焚香读过，大王问我:几时收复山河。"
说罢，于右任与毛泽于右任 草书东皆拊掌大笑，举座皆欢。毛泽东与于右任都熟谙诗词，如果说能对古人的名作即兴拈来则不足为怪，可他们都能背诵对方的诗词，二人的学问之博，真令人不得不叹服。
新中国成立前夕，蒋介石见大势已去，试图抢夺钱财与人才逃往台湾。毛泽东和周恩来等对文化名人的去留极为关注，其中就有于右任老先生。
于右任虽然到了台湾，但毛泽东对他的书法却极感兴趣。
